Criado em 2014, o Big Pool Day, ou a Maior Festa do Skateboard Brasileiro, é um evento que reúne grandes nomes do skateboard brasileiro e internacional em uma “competição” da modalidade skate park, realizada especificamente em uma “piscina skatável”, por isso o nome Big Pool.

Inicialmente o evento era realizado em uma piscina desativada de um clube da cidade de Caçapava – SP. Observando a piscina, Beto “Olliegator”, uma lenda do skateboard valeparaibano, percebeu que a sua arquitetura permitia a execução de manobras. Em suas tentativas de andar de skate na piscina descobriu que sua percepção era real e junto com seu parceiro Felipe Vital teve a ideia de chamar skatistas notáveis para se desafiarem na piscina. Assim, surgiu ao mesmo tempo um evento de grande porte, em que o público poderia se divertir com skate, atrações musicais e uma grande festa, realizado pela Posso!.

Nos anos de 2014, 2017, 2018 e 2019 o Big Pool Day movimentou a região do Vale do Paraíba com suas 4 edições, sendo a partir de 2017 apresentado pela Converse Cons e atraindo outros patrocinadores e apoiadores de diversas áreas, como a Red Bull. O Big Pool Day já recebeu skatistas notáveis da cena do skateboard, como Felipe Foguinho, campeoão de 2014, Pedro Barros e Augusto Akio, medalhistas olímpicos que foram campeões do Big Pool Day em 2017 e 2019 respectivamente, e Murilo Peres, campeão em 2018.

Em 2019, após a quarta edição do evento, a administração conservadora do clube em que era realizado o evento decide demolir a piscina “skatavel” e a maior festa do skateboard brasileiro perde seu lar e suas possibilidades de acontecer – não existia em nenhum outro local do país uma pista como aquela.

Em 2023, após muita luta, a Prefeitura de Caçapava aprova o projeto de construção da primeira pista considerada “piscina skatável” pública do Brasil. A pista Big Pool ficou pronta e teve sua inauguração realizada em Abril de 2024, com três dias de festa, skate, música, reencontros e uma grande celebração ao skateboard brasileiro na quinta edição do Big Pool Day, no ano em que comemorou seus 10 anos de resistência.